Don Diego López de Haro, alférez real de Alfonso VIII, lo conquistó definitivamente en 1212, cuando iba camino de las Navas de Tolosa. Poco después, el rey de Castilla entregó Malagón y todos sus términos a la Orden de Calatrava, fundando en Malagón una importante encomienda.
La Reconquista avanzaba hacia el Sur y Malagón era paso obligado de expediciones bélicas. Fernando III el Santo vivió en el castillo de Malagón en el año 1235, un año antes de la toma de Córdoba.
Más de tres siglos de autoridad de los calatravos acabaron en el año 1548, cuando la Villa de Malagón y sus Estados fueron vendidos por el rey a don Ares Pardo de Saavedra. Poco después, el linaje de Pardo Saavedra obtiene de Felipe III el título de Marqués de Malagón, que en el siglo XVII se integra como parte de la Casa de los Duques de Medinaceli.
En el siglo XVIII, el término de Malagón quedó reducido tras la separación de Fuente el Fresno y Porzuna. Además, con la apertura del paso de Despeñaperros, dejó de ser camino de viajeros y mercancías, lo que afectó a la economía local, la cual se recuperaría a finales del XIX, con la llegada del ferrocarril y el desarrolló de una huerta de renombre, que llegó a conocerse con el sobrenombre del “Aranjuez de La Mancha”.
En este mismo siglo se produjo un cruel suceso, con la muerte a manos del pueblo de don Miguel Cayetano Soler, ministro de agricultura de Carlos IV, tras un gran tumulto generado como consecuencia de la política de impuestos instaurada por él sobre el vino. Otros hechos violentos sufridos por el pueblo fueron causados por las virulentas luchas entre los ejércitos carlistas e isabelinos, siendo Malagón el escenario de importantes enfrentamientos.
Ya en el siglo XX, en concreto en el año 1927, fue famoso el caso de la finca La Estrella, una superficie inmensa que la Hacienda Pública sacó a subasta tras comprobar que no había recibido la contribución correspondiente de los terrenos de la Villa de Malagón. Este hecho trascendió a la opinión pública, originando una oleada de protestas públicas, encabezadas por el médico don Epifanio Sánchez, que murió asesinado por defender los derechos de la comarca. Importantes personajes como Maura, Alcalá Zamora y José Antonio Primo de Rivera tuvieron que intervenir en defensa de los ciudadanos.
En la segunda mitad del siglo XX, llegaron a Malagón nuevas industrias e infraestructuras, siendo en la actualidad uno de los municipios más importantes de la provincia de Ciudad Real.