El núcleo urbano actual se originó probablemente en la Edad Media. El nombre de Fuente el Fresno puede proceder de una fuente denominada Fuente del Regajo, situada en la ladera de Cerro Rubio, junto a la vía romana, alrededor de la cual se desarrolló la población.
Durante la reconquista, y bajo el dominio de la Orden de Calatrava, Fuente el Fresno corre la misma suerte que su cabecera, el castillo de Malagón. De esta época se tienen pocas noticias de su devenir, pero se sabe que, alrededor del año 1245, la entonces aldea dependiente de Malagón contribuía con la tercia pontificial al Arzobispo de Toledo y a la Orden de Calatrava.
En el siglo XVI Fuente el Fresno, al igual que el resto de aldeas y términos de los Estados de la Villa de Malagón, pasa a manos del Señorío del mismo nombre, perteneciente a don Ares Pardo de Saavedra.
En las Relaciones topográficas de Malagón del año 1575 se encuentra una referencia a este municipio, dando a entender que dentro del régimen señorial al que estaba sujeta, gozaba de cierta independencia administrativa al disponer de regimiento y parroquia propios.