Nuestros Pueblos - Fernán Caballero

El nombre de este pueblo se atribuye al reconquistador y primer señor de él, cuya versión se escribía a principios del siglo XIV como Ferrant Cavallero. Pero sus antecedentes más lejanos hay que buscarlo en alguno de los muchos castillejos o castellares prerromanos que existían por la región.

La vía romana de Toledo a Córdoba se sitúa en la parte oriental del término, cruzando el río Guadiana frente a Calatrava La Vieja, siguiendo el Camino Hurtado. Al ser abandonada esta antigua ruta por la que siguieron los nuevos Caminos Reales cristianos, éstos cruzaron el municipio de Fernán Caballero con dos de sus trayectorias, la de Toledo a Córdoba que pasa por el mismo pueblo en su tramo entre Malagón y Peralvillo, y la desviación hacia Granada que discurre por el extremo oriental para cruzar el río Guadiana por el paso que utilizaba la vía romana hacia Carrión de Calatrava.
                                                        
No se tiene constancia de ningún otro dato histórico de esta población hasta la Reconquista en el siglo XII, que es cuando se supone la existencia de un núcleo que fue el que dio nombre al pueblo.

En el siglo XIV existe otro antecedente que pudiera estar relacionado con Fernán Caballero, el canje efectuado por la Orden de Calatrava en el año 1348 de unas casas que tenía en Valladolid por el lugar de la Torrecilla, sito entre “Malagón y Fernán Cavallero”.

Reminiscencias de la dependencia de Calatrava La Vieja pudo ser la comunidad de pastos que existía en parte de sus términos con Carrión y Torralba de Calatrava, así como los bienes y derechos que esta encomienda, después llamada de Carrión, tenía en término de Fernán Caballero.

En la Concordia de 1482 con el Arzobispo de Toledo y la Orden de Calatrava sobre el pago de la Tercia, figura ya como villa con iglesia parroquial.