En el año 878, ya en época musulmana, Caracuel fue escenario de una batalla entre el caudillo cordobés Haxim y el rebelde Ibn Mervan aliado del rey de León, siendo derrotado y hecho prisionero Haxim. Un año después, el califa de Córdoba envía una expedición para reducir Caracuel y otras plazas de la región. En el año 912, de nuevo el califa Abderramán III dirige una expedición contra Al-fath ben Zennum tomando Caracuel y otros castillos.
En 1085 con la caída de Toledo en poder de Alfonso VI se considera incluido este castillo en el reino de Toledo, aunque debió ser solo de “jure”, ya que años después formó parte de la dote de la mora Zaida en el año 1091.
En 1130 con las expediciones de Alfonso VII el Emperador hasta Los Pedroches Caracuel cayó en manos cristianas, aunque debió ser transitoriamente pues en el año 1147, con la caída de Calatrava se incluyeron otras plazas, entre ellas a Caracuel, perdiéndose posteriormente en la invasión almohade de 1156. Nuevamente tuvo que ocuparse por Alfonso VIII en 1178, a la vez que Alarcos, para perderse en el año 1195 como consecuencia de la derrota cristiana en este lugar volviendo a recuperarse ya definitivamente con la expedición de las Navas de Tolosa en 1212.
La encomienda de Caracuel fue fundada en 1170 siendo una de las más antiguas del Campo de Calatrava junto con la de Benavente y Las Guadalerzas. El cambio de titularidad a favor de Corral de Calatrava se efectúo en el Capítulo General en 1551, a consecuencia del mayor auge que adquirió esta población, debido a su situación topográfica más favorable a la labor agrícola. Sin embargo, la encomienda continuó nombrándose por los dos títulos, Corral de Caraquel. En las Relaciones Topográficas de 1575 se explica el sentir de este pueblo sobre su descenso y el paralelo aumento del Corral.
En el Capítulo General de 1652 se estableció que los Compulsos de Cañada y Caraquel se agregaran a Corral de Calatrava, contando entonces con 38 vecinos, siendo la disminución de su población proporcionalmente menor que en otros pueblos del Campo de Calatrava, tal vez debido a que su principal medio de vida, derivado del tránsito viajero, se había mantenido aún.
En 1826 cuenta con 58 vecinos y 208 habitantes, a pesar de haber cesado ya en esta fecha el tránsito hacia Andalucía, aunque se mantenía todavía en pleno uso la ruta hacia Extremadura.
